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Fecha de examen: 1 de julio de 2015.
Se realizó el examen de la Q. Liliana Capulín Flores para obtener el grado de
Maestra en Ciencias con el trabajo de tesis: Estudio comparativo de la reactividad
de complejos carbonílicos de Re y Mn frente a tetrafenilditioimidodifosfinato de
potasio y trifenilfosfito. Su tutor fue el Dr. Noé Zúñiga Villarreal (Departamento
de Química Inorgánica).
Dada la importancia de los compuestos carbonílicos de metales de transición
en la química de bajos estados de oxidación, nos dimos a la tarea de sintetizar
los complejos
fac
-[M(CO)
3
{P(OPh)
3
}{Ph
2
P(S)NP(S)Ph
2
-
k
2
-S,S
’
}] (M = Mn, Re) a
partir de los carbonilos metálicos [MBr(CO)
5
] (M = Mn, Re) frente a K [N(SPPh
2
)
2
]
y P(OPh)
3
con la finalidad llevar a cabo estudios de reactividad y estructurales.
Se plantearon cuatro rutas de síntesis para la obtención de los productos:
La ruta A consistió en la formación del precursor [M(CO)
4
{Ph
2
P(S)NP(S)PPh
2
-
k
2
-S,S
’
}] (M = Mn, Re;) y su posterior reacción con P(OPh)
3
. Las rutas B y B’
partieron de la formación de los precursores [MBr(CO)
4
{P(OPh)
3
}] (M = Mn, Re)
y [MBr(CO)
3
{P(OPh)
3
}
2
] y su subsecuente reacción con K[N(SPPh
2
)
2
]; finalmente,
la ruta C, denominada también
‘one-pot
’, se llevó a cabo haciendo la reacción
[MBr(CO)
5
] (M = Mn, Re) frente a P(OPh)
3
y K[N(SPPh
2
)
2
]. Todas las rutas llevaron a
la formación de los complejos objetivo, siendo la principal diferencia los tiempos
de reacción y rendimientos. Por otro lado, la ruta
‘one-pot’
permitió evaluar la
influencia del medio de reacción en la expresión de los poderes nucleofílicos de
los ligantes. . En este caso, se encontró que en medio polar el imidodifosfinato
[N(SPPh
2
)
2
]ˉ resultó ser el nucleófilo más fuerte, mientras que en medio no polar
el P(OPh)
3
fue el más nucleofílico.
Reciban una felicitación la graduada y su tutor.
Dr. Noé Zúñiga Villarreal, M. en C. Liliana Capulín
Flores y grupo de investigación.
Realizó su examen para obtener el grado de Maestra en Ciencias, la Lic. María
Del Carmen Morales Chamorro con la tesis:
Síntesis del esqueleto ABDE del
alcaloide indólico dipinina B
., dirigida por el Dr. Roberto Martínez (Departamento
de Química Orgánica).
Las plantas del género
Tabernaemontana
producen una gran variedad de
alcaloides con estructuras moleculares pentacíclicas poco frecuentes, que
incluyen a la 10,11- Desmetoxichipina, a las Dipininas B y C y la Tronocarpina. Con
respecto a la actividad biológica de las estructuras anteriores, se ha comprobado
que la Dipinina B, si bien no mostró una actividad citotóxica apreciable por sí
sola, al ser administrada en en conjunto con la vincristina inhibió el crecimiento
de la línea celular resistente KB/VJ300. Con este resultado, se concluyó que la
Dipinina B es una molécula capaz de revertir la resistencia que presentan ciertas
células cancerosas hacia los agentes antineoplásicos, aumentando con ello el
interés por estudiar más a detalle este compuesto. Debido a la complejidad
estructural que exhibe, su síntesis representa un gran reto, y esto se manifiesta
por la ausencia de un trabajo que describa su participación total de forma
eficiente. Hasta el momento, únicamente hay reportes de la preparación de
algunos intermediarios sintéticos. El trabajo de tesis consistió en la síntesis de
un intermediario tetracíclico avanzado, utilizando el 3-metilindol (escatol) como
compuesto de partida, en siete etapas y con un rendimiento del 7% global. El
método de síntesis desarrollado sienta las bases para que en un futuro sea
posible completar la primera síntesis total de la Dipinina B.
Le enviamos una felicitación a ella y a su tutor.
Dr. Roberto Martínez y la M. en C. María Del
Carmen Morales Chamorro.
Fecha de examen: 1 de julio de 2015.
