36
Fecha de examen: 13 de febrero de 2015
.
En el Auditorio
Lydia Rodríguez Hahn
, presentó el examen para obtener
el grado de Maestra en Ciencias, la Lic. Alejandra Villegas Pañeda, con
el trabajo de tesis:
Preparación de furanonas con actividad inhibitoria de
la proliferación de líneas de cáncer humano.
Su tutor fue el Dr. Mariano
Martínez Vázquez (Departamento de Productos Naturales).
La necesidad de descubrir nuevos fármacos anticancerosos motivó este
proyecto de investigación en el que se sintetizó la protoanemonina
(5-metilen-2(5H)-furanona) que es un butenólido de origen natural
identificado en algunas especies vegetales de los géneros
Anemone y
Ranunculus
-utilizadas en la medicina tradicional china para el tratamiento
del cáncer. Lasíntesisde laprotoanemoninaserealizóentrespasos: apartirdel
ácido levulínico; utilizando como paso final una deshalogenación reductiva
mediada por zinc del precursor inmediato; la 4-bromo-5-(bromometilen)-
2(5H)-furanona. Se prepararon también tres análogos halogenados de la
protoanemonina y se realizó un estudio preliminar de actividad biológica
in
vitro
. La protoanemonina y sus derivados halogenados mostraron ser muy
eficaces y potentes en los estudios de inhibición de la proliferación de líneas
celulares de cáncer. Los promisorios resultados de actividad biológica y la
relativa sencillez sintética para la obtención de estas moléculas, nos incitan
a continuar su análisis como potenciales fármacos anticancerosos.
A través de este medio les extendemos una felicitación a ella y a su tutor.
M. en C. Alejandra Guadalupe Villegas Pañeda y el
Dr. Mariano Martínez Vázquez.
La Lic. Katy Elizabeth Medrano Uribe presentó su examen para obtener el
grado de Maestra en Ciencias, en el Auditorio
Lydia Rodríguez Hahn
con
el trabajo de investigación:
Derivatización de deshidroalaninas mediante
reacciones de adición nucleofílica
, asesorado por el Dr. Luis Demetrio
Miranda Gutiérrez (Departamento de Química Orgánica).
Las moléculas de tipo deshidroalanina son un importante núcleo estructural
que se encuentra presente en distintos productos naturales, y debido a la
riqueza captodativa del doble enlace encontrado en ellas, se les ha utilizado
como una herramienta sintética sumamente poderosa. Distintos grupos de
investigación se han dado a la tarea de proponer nuevas rutas sintéticas y de
derivatización de estos sustratos. Al emplear a lamolécula de deshidroalanina
como plataforma sintética para la obtención de distintos heterociclos, se
realizaron reacciones de acoplamiento fenol oxidativo, alqueno-alquino y
reacciones de radicales libres.
Inicialmente se investigaron las condiciones apropiadas para llevar a cabo la
formación de espirociclos a partir del uso de reactivos de yodo hipervalente
PIFA y PIDA como oxidantes. Se lograron obtener 8 ejemplos de moléculas
espirocíclicas con un rendimiento moderado (17%- 38%). Posteriormente, se
trató de indagar aún más acerca de la reactividad de las deshidroalaninas,
investigando su potencial en reacciones de acoplamiento de tipo alqueno-
alqueno, empleando Pd(OAc)2 y 2,2-Bipy, en una mezcla de 1,4-Dioxano y
ácido acético. Sólo se obtuvo el producto hidratado en la parte del alquino
en un 31% de rendimiento y no el heterociclo deseado. Al final, se realizó
la adición de un radical libre sobre el 2, 3 deshidroaminoácido con el fin
de obtener dihidroisoquinolinonas. Desafortunadamente, los estudios
preliminares no mostraron resultados favorables, por lo que se seguirá
indagando acerca de las condiciones de reacción.
Extendemos una cordial felicitación para ella y su tutor.
M. en C. Katy Elizabeth Medrano Uribe y el
Dr. Luis Demetrio Miranda.
Fecha de examen: 13 de febrero de 2015
.
