31
Los Dres. Marcos Hernández, Gustavo García de
la Mora, Corine Aubert, el graduado, René M.
Ruvalcaba, Norberto Farfán y Cecilio Álvarez y
Toledano.
El M. en C. Alejandro Rivera presentó para obtener el grado de Doctor, el
proyecto de tesis titulado:
Piridinas activadas como bloque constructor de
lactonas
, bajo la asesoría del Dr. Cecilio Álvarez y Toledano (Departamento
de Química Inorgánica).
La piridina y sus derivados son unidades estructurales muy importantes en
síntesis orgánica. También son conocidas ampliamente como substratos
muy versátiles en la preparación de di- y tetrahidropiridinas, que a su vez
pueden ser utilizadas como intermediarios en la preparación de estructuras
con importancia biológica.
Un aspecto clave en las piridinas activadas, es su susceptibilidad a ser
atacadas por una amplia variedad de nucleófilos, lo que conduce a la
formación de dihidropiridinas sustituidas. La activación de los compuestos
aza-aromáticos ocurre sobre el átomo de nitrógeno, usualmente por
cloroformiatos alquílicos, cloruros de ácido o anhídridos, vía sus respectivas
sales de piridonios.
Durante la última decada el grupo de investigación ha reportado la síntesis
directa de lactonas funcionalizadas vía la doble adición nucleofílica de
acetales de bis-(tms)cetena a piridinas previamente activadas. Además, se
ha mostrado que esta reacción puede ser extendida a otros sustratos aza-
aromáticos, como pirazina, quinoxaleina, pirimidinas, etc.
En este proyecto de doctorado se obtuvo una serie de nuevas lactonas
y bromolactonas, por medio de la reacción entre acetales de cetena
con piridinas substituidas por gupos electroatrractores, que conducen
inicialmente con muy buenos resultados a los ácidos carboxílicos
correspondientes.
Cuando los substituyentes estan en la posicion dos del anillo de piridina, la
lactonización de los ácidos se lleva a cabo fácilmente por una reacción de
tipo Michael en presencia de silice gel.
Las lactonas bicíclicas obtenidas poseen propiedades químicas y
estructurales que pueden ser de utilidad en la preparación de nuevos
compuestos de alto valor en la síntesis orgánica.
A través de este medio hacemos un reconocimiento por su logro académico
al Dr. Alejandro Rivera y al Dr. Cecilio Álvarez por haber graduado su
decimonoveno alumno de doctorado.
Fecha de examen: 19 de enero de 2015
.
